самолеты, поезда ... это все разный отдых ... я тоже езжу на машине ... хотя могу и поездом, и самолетом ... но еду на машине ...
что предусмотреть ... при поездке на своих 4 колесах ... грин-карту на машину ...
оформить визу в Болгарию в московском консульстве Болгарии, а т.к. Болгария еще не вступила а шенгенскую зону, то придется озаботиться двукратной транзитной шенгеской визой страны первого въезда ... например, Румынии...
при наличии Болгарской визы транзитную дадут без проблем ... в Молдавию (если будете пересекать) вроде как визы не нужны, тока ОЗП ...
есть еще вариант, паромом из Одессы в Варну ... нужно считать стоимость и сопоставить расходы и время на пересечение Румынии, и паромную переправу ...
перечень документов для оформления одной и другой визы можно найти на сайтах посольств ...
маршрут можно проложить на АвтоТрансИнфо ... а вот маршрут там, уже зависит от индивидуальных предпочтений ...