Да... Вопрос-то по сути не сложный, но ситуации такие разные бывают... И люди все разные, реагируют на всё не одинаково..
Я - закажу по-минимуму. (Например, только чашку чая) Это по-любому.
Я не знаю, как отреагирует мужчина. Не знаю, позволит ли заплатить за себя. Не знаю его материальных возможностей.
И, в любом случае, постараюсь не ставить его в нелепое положение. Независимо от того, будет ли продолжение или это свидание - последнее.